Harley-Davidson Softail zaprojektowany został w pierwszej połowie lat 80-tych. Koncepcję motocykla opracował doświadczony inżynier Bill Davis, który wzorował się motocyklem Wide Glide. Pierwszym modelem Softail był oczywiście 1984 FXST, który spośród konkurencyjnych motocykli wyróżniał się dość niskim siedzeniem i klasycznym wyglądem H-D. W tym roku powstało 5 różnych modeli, które oparte były na silniku 1340 cm3 V2® Evolution®.
W 1986 światło ujrzał Harley-Davidson FLST Heritage Softail inspirowany klasycznym stylem retro. 21 calowe koła z oryginalnego FXST zastąpiono 16 calowymi kołami. Przedni widelce mocno inspirowany był hardtailu Hydra Glide® Big Twins, który królowała w latach 1949-1957. FLST Heritage Softail mógł pochwalić się pięciobiegową skrzynią biegów, przekładnią pasową i bardzo szeroką kierownicą.
Harley-Davidson Softail z 2010 roku oparty został na silniku Twin Cam 96B i sześciobiegowej skrzyni biegów. Dwa lata później do sprzedaży trafił model Softail Slim, który bardzo mocno inspirował się motocyklami w stylu powojennym. Konstruktorzy pozbyli się z motocykla wszystkich niezbędnych części, stąd też wzięła się tajemnicza nazwa Slim. W 2017 roku całkowicie przeprojektowano ramę. Pojedynczy tylny amortyzator zamontowany został bezpośrednio pod siedzeniem i co najważniejsze całkowicie nowej formy doczekał się wahacz. Najnowsza linia wypuszczona została w 2018 roku. Dotychczasowe silniki Twin Cam zastąpiono mocniejszymi odsłonami Milwaukee Eight. Odchudzono także ramę, dzięki czemu konstrukcja zapewniała idealne prowadzenia. Lepszy stosunek mocy do masy zapewnia zdecydowanie szybsze przyśpieszenie. Modele Softail cenione są nie tylko za rewelacyjny wygląd retro, ale również za prostą obsługę, wygodę i konstrukcję mechaniczną.
